1923 yılında Los Angeles Lee Dağı’na inşa edilen hem şehrin hem de günümüze kadar gelen sinema sektörünün önemli simgelerinden olan Hollywood; 1900’lü yılların başlarında ve ortalarında film yapımının merkezinde yer alan, Santa Monica Dağları’nın doğusunda Los Angeles’in kuzey batısında yer almaktadır. Hollywood’la ilgili ilk atılımlar sinema üzerine değil gayrimenkul üzerine planlanan yatırım girişimleridir. 

Yazı ilk olarak konut geliştirme projesi için “Hollywoodland” şeklinde sunulmuştur. Gayrimenkul uzmanları proje tutarı 21bin dolar olan 15 metre yüksekliğinde ve 9 metre genişliğinde 13 harfin tepeye yerleştirilmesi için Crescent Sign Company şirketiyle anlaşmıştır. Amaç, Los Angeles’taki Hollywood bölgesinin yukarı tepelerinde konut yapımıyla ilgili reklam faaliyetinin gerçekleştirilmesini sağlamaktı. Hollywoodland olarak adlandırılan bölgenin düşük maliyete sahip güzel bir alan olarak kişilerin ilgisini çekebileceği düşünülmekteydi.  

Hollywoodland yazısının tasarımı 26 yaşındaki reklam ve tanıtım yöneticisi John D. Roche tarafından yapılmıştır. Roche Los Angeles Times editörü Harry Chandler’ın fikrini beğenmesiyle yazının inşasıyla ilgili çalışmalara başlanmıştır. Yazının tepeden görülmesi için 20 wattlık 4 bin tane ampul kullanılmıştır. Bunun yanında tabelayı ve aydınlatma sistemini korunması için L harfinin arkasına kabin yerleştirilmiştir. Ancak bir zaman tabelayı koruyan bekçi Albert Kohte sarhoşken arabasıyla dağa giderken H harfine çarparak zarar vermiştir. Levha ilk aşamada kalıcı olarak planlanmamıştır ancak daha sonra sinema sektörünün bu alana kayması ve yaşanan popülariteden dolayı karar değişmiştir.

1932 yılında meydana gelen Hollywood’la ilgili ilginç bir olay ise Peg Entwistle adlı oyuncunun sektörde tutunamadığı için girdiği depresyon sonucunda Hollywood yazısının H harfi üzerine çıkarak intihardır.   Ancak Peg Entwistle intiharı ile ilgili olarak Leo Braudy “The Hollywood Sign” kitabında intiharın şüpheli durumlar barındırdığını ve yaşanan durumda Entwistle üzerinden gerçekleşen trajik olayın farklı anlamları olabileceğini belirtmektedir.